Marknaden genomfördes inledningsvis bara på den inledande och avslutande dagen, det vill säga söndagarna, längs med Strandgatan i anslutning till Gotlands museum och Clematis vid Packhusplan. Marknaden växte och växte och bestod av fler och fler marknadsdeltagare och besökare – och tillslut växte den ur kostymen Strandgatan.. Av beredskapsskäl och för allmän trivsels skull så flyttades den först ut i Almedalen. Sedan 2010-talet är den placerad vid Gotlandsänget och Paviljongsplan, med utstickare även utanför Snäckgärdsporten.
Inledningsvis var det museianställda som arrangerade Marknaden på Strandgatan, bland annat Birgitta Zerpe. Så småningom växte marknaden och organisationen så mycket att det anställdes personal.
Marknaden har tillsammans med Tornerspel varit de två ekonomiska benen för Medeltidsveckan under majoriteten av tiden. En viss procent av försäljarnas intäkter från marknadsförsäljningen betalades direkt till Änkan Pleskow (spelad av vår grundare Wiveka Schwarz) som under buller och bång gick i procession från marknadsstånd till marknadsstånd och krävde in betalningen. Så småningom ersattes systemet av en regelrätt hyra av marknadsplats.
Under det ekonomiska stålbadet efter att huvudsponsorn Svenska Spel överraskande hade stoppat sin sponsring drogs det i handbromsen för precis alla utgifter, och 2012-2021 utlokaliserades marknaden till eventbolaget GoGotland som arrangerade marknaden på uppdrag av Medeltidsveckan. Sedan 2021 tas det ut en besöksentré till marknaden som ska täcka toaletter, markhyra och annan infrastruktur.
2020 hölls en digital marknad inom ramen för den digitala Medeltidsveckan Plague Edition
2021 när det ännu pågick en pandemi gjordes området om, så att det skulle gå att röra sig på området utan risk för klusterbildning. Det året mättes det ändå 100 000 besök (en person kan göra fler besök) på området.
2023 har marknadsområdet utökats norrut till jubileumsområdet runt tornerspelsarenan, strax norr om Snäckgärdsporten
